Pentesting: Qué es, para qué sirve y cómo realizar una prueba de penetración

La seguridad informática es un pilar fundamental para cualquier organización que quiera proteger sus activos digitales y la información de sus clientes. En este contexto, las pruebas de penetración —conocidas como pentesting— se han convertido en una práctica esencial para evaluar y reforzar la ciberseguridad de todo tipo de empresas.

A continuación, profundizaremos en qué consiste el pentesting, su importancia, los tipos de pruebas existentes, cómo se realiza y las herramientas utilizadas.

¿Qué es el pentesting?

El pentesting (o penetration testing, en inglés) es un conjunto de técnicas y metodologías diseñadas para identificar, explotar y reportar vulnerabilidades en sistemas, aplicaciones o redes. Su propósito es simular ataques bajo condiciones controladas y con autorización de la organización para descubrir brechas de seguridad antes de que sean explotadas por ciberdelincuentes.

¿Qué es una prueba de penetración?

La prueba de penetración comprende todo el ciclo de evaluación de seguridad, desde la planificación y definición del alcance hasta la ejecución, el análisis de resultados y la elaboración de un informe con medidas correctivas.

¿Quiénes realizan el pentesting?

Dentro de este proceso, el papel del pentester es clave. Estos profesionales en ethical hacking cuentan con amplios conocimientos técnicos y su labor consiste en replicar técnicas que podría emplear un ciberdelincuente para detectar vulnerabilidades.

¿Por qué realizar pentesting?

En un contexto de creciente digitalización, las pruebas de penetración se han vuelto esenciales para:

• Prevenir ataques reales: Identificar y corregir vulnerabilidades antes de que sean explotadas.
• Proteger la reputación y activos: Evitar filtraciones de información y daños a la imagen de la empresa.
• Cumplir normativas y estándares: Regulaciones como ISO 27001, PCI-DSS o RGPD exigen pruebas de seguridad periódicas.
• Optimizar la inversión en ciberseguridad: Evaluar la eficacia de los controles existentes y optimizar recursos.

Tipos de pruebas de penetración

Según el nivel de conocimiento previo

• Black Box (caja negra): Sin información previa sobre la infraestructura. Simula un ataque externo real.
• White Box (caja blanca): Acceso total a la información del sistema para evaluar la seguridad interna.
• Gray Box (caja gris): Acceso parcial para simular un ataque con información limitada.

Según el objetivo de la evaluación

• Pentesting de aplicaciones web: Se centra en descubrir y explotar vulnerabilidades en sitios y aplicaciones web, incluyendo fallos como inyección SQL, Cross-Site Scripting (XSS) o configuraciones de seguridad mal implementadas.
• Pentesting de infraestructura: Analiza la seguridad de redes internas y externas, servidores y dispositivos conectados, identificando configuraciones erróneas, puertos abiertos y otros puntos débiles.
• Pentesting de aplicaciones móviles: Evalúa la seguridad en apps iOS y Android, analizando el almacenamiento de datos, la seguridad en la comunicación con servidores y la resistencia a ataques de manipulación.
• Pentesting de redes Wi-Fi: Se enfoca en la seguridad de las redes inalámbricas, detectando fallos como contraseñas débiles, cifrado insuficiente o puntos de acceso mal configurados.
• Ingeniería social: Evalúa la respuesta de los empleados ante ataques basados en manipulación psicológica, como phishing, llamadas fraudulentas o acceso físico no autorizado. Este tipo de prueba es crucial, ya que el factor humano suele ser el eslabón más débil en la ciberseguridad.
• Pentesting de dispositivos IoT (Internet de las Cosas): Evalúa la seguridad de dispositivos conectados, como cámaras de seguridad, sensores industriales o sistemas de domótica, los cuales pueden ser vulnerables a ataques remotos.

Equipos involucrados en un pentesting

• Red Team: Simulan ataques y detectan vulnerabilidades.
• Blue Team: Protegen la infraestructura y responden a ataques.

Fases de un proceso de pentesting

1. Planificación y alcance

Se definen los objetivos, sistemas a evaluar y se establecen permisos y acuerdos legales.

2. Reconocimiento y recopilación de información

Se utilizan técnicas de OSINT (Open-Source Intelligence) para obtener datos sobre la infraestructura objetivo.

3. Análisis de vulnerabilidades

Se emplean escáneres de seguridad y análisis manual para detectar fallos de configuración o software desactualizado.

4. Explotación

Se realizan ataques controlados para validar el impacto real de las vulnerabilidades encontradas.

5. Escalamiento de privilegios y mantenimiento de acceso

Se evalúa si un atacante podría obtener acceso a niveles más críticos del sistema.

6. Informe y recomendaciones

Se documentan los hallazgos, su criticidad y se proponen soluciones para remediar los problemas detectados.

Herramientas comunes en pentesting

Algunas de las herramientas más utilizadas incluyen:

• Escáneres de vulnerabilidades: Nessus, OpenVAS, QualysGuard.
• Herramientas de reconocimiento: Nmap, Shodan.
• Frameworks de explotación: Metasploit Framework.
• Análisis web: Burp Suite, OWASP ZAP.
• Ingeniería inversa y apps móviles: Frida, apktool.
• Análisis de Wi-Fi: Aircrack-ng.
• Scripts y automatización: Python, Bash, Powershell.

Conclusión

El pentesting es un proceso clave para reforzar la seguridad informática en un entorno cada vez más digitalizado. A través de metodologías y herramientas especializadas, las organizaciones pueden identificar y corregir vulnerabilidades antes de que sean explotadas.

Contar con profesionales experimentados, como los equipos Red Team y Blue Team, y realizar pruebas de seguridad periódicas es fundamental para garantizar la resiliencia de los sistemas.

Empresas especializadas como S2Grupo ofrecen servicios avanzados de pentesting adaptados a las necesidades de cada organización, ayudando a mitigar riesgos y fortalecer la seguridad de manera efectiva.